Isolasi
Asam Miristat Dalam Biji Pala
I.
Tujuan dan Prinsip Percobaan
A.
Tujuan Praktikum
Mengisolasi
asam miristat dalam biji pala
B.
Prinsip Percobaan
Isolasi
asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan
menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang
sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya
kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan
gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat.
II.
Teori
Isolasi
asam miristat diawali dengan ekstraksi trimiristin dengan biji pala dengan
menggunakan pelarut yang sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang
sesuai, setelah didapatkan kristal trimiristin yang murni tahap selanjutnya
kristal tersebut dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan
gliserol yang kemudian dikristalisasi hingga diperoleh kristal asam miristat
(Abraham, 2010)
Ekstrak
A P cruentum tidak diindentifikasi lebih lanjut dengan Kromatografi Gas
Spektrometri Massa karena pada pengujian aktivitas antibakteri tidak
menimbulkan zona hambatan terhadap bakteri indikator yang diujikan. Hasil
identifikasi ekstrak B P. Cruentum dengan Kromatografi Gas Spektrometri Massa
menunjukkan bahwa terdapat 8 senyawa yaitu: Metil tetradekanoat (asam
miristat), Metil pentadekanoat, Metil heksadekanoat (asam palmitat), Metil
7,10,13- heksadekatrienoat, Metil 5,8,11,14-eikosatetraenoat (asam arakidonat),
Metil 9,12-oktadekadienoat (asam linoleat), Metil 9,12,15-oktadekatrienoat
(asam linolenat) dan 14- Beta-H-Pregna. Komponen terbesar dalam ekstrak B P.
Cruentum adalah Metil heksadekanoat (asam palmitat) sebanyak 41,15%. Senyawa
asam lemak yang terdeteksi berupa metil ester asam lemak karena pada saat
identifikasi dengan KGSM hasil ekstrak diubah menjadi bentuk metil ester asam
lemak (Kusmiyati, 2006)
Banyak
asam karboksilat rantai lurusmula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki
asam lemak. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah
berarti ‘asam lemak pertama’ (Yunani : Protos = pertama; pion = Lemak). Asam
berkarbon emapt atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Yunani =
Butyrum = Mentega). Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot
molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap.Bau
mentega tengink dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat (Matta, 1992)
Pala
(Myristica fragrans) merupakan tumbuhan berupa pohon yang berasal dari
kepulauan Banda, Maluku. Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah,
buah dan biji pala telah menjadi komoditi perdagangan yang penting sejak masa
Romawi. Pala disebut-sebut dalam ensiklopedia karya Plinius "Si Tua".
Semenjak zaman eksplorasi Eropa pala tersebar luas di daerah tropika lain
seperti Mauritius dan Karibia (Pulau Grenada). Istilah pala juga dipakai untuk
biji pala yang diperdagangkan. Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga
dikenal pohon jantan dan pohon betina. Daunnya berbentuk elips langsing.
Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon, berwarna kuning, berdaging dan
beraroma khas karena mengandung minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak,
kulit dan daging buah membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang
berwarna merah. Satu buah menghasilkan satu biji berwarna coklat. Pala dipanen
biji, salut bijinya (arillus), dan daging buahnya. Dalam perdagangan, salut
biji pala dinamakan fuli, atau dalam bahasa Inggris disebut mace, dalam istilah
farmasi disebut myristicae arillus atau macis). Daging buah pala dinamakan
myristicae fructus cortex. Panen pertama dilakukan 7 sampai 9 tahun setelah
pohonnya ditanam dan mencapai kemampuan produksi maksimum setelah 25 tahun.
Tumbuhnya dapat mencapai 20m dan usianya bisa mencapai ratusan tahun (Anonim,
2010)
Asam
lemak tidak lain adalah asam alkanoat atau asam karboksilat dengan rumus kimia
R-COOH or R-CO2H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang
adalah asam format, H3C-COOH yang adalah asam asetat, H5C2-COOH yang adalah
asam propionat, H7C3-COOH yang adalah asam butirat dan seterusnya mengikuti
gugus alkil yang mempunyai ikatan valensi tunggal, sehingga membentuk rumus
bangun alkana. Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan
menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh hanya
memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbon penyusunnya, sementara asam
lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu ikatan ganda di antara atom-atom
karbon penyusunnya. Asam lemak merupakan asam lemah, dan dalam air terdisosiasi
sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius).
Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin
sukar larut. Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi)
daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah
bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah
bilangan oksidasi bagi asam lemak (Anonim, 2010)
III.
Metode Praktikum
A.
Alat dan bahan
·
Alat dan bahan yang digunakan
Alat
alat yang digunakan pada praktikum ini adalah
a)
Sokhlet
b)
Gelas ukur
c)
Gelas Kimia
d)
Erlenmeyer
e)
Corong
f)
Corong Buchner
g)
Mortal
h)
Bunsen
i)
Termometer
j)
Alat Refluks
·
Bahan-bahan yang digunakan pada
praktikum ini adalah
a)
Biji Pala
b)
Benzena
c)
Eter
d)
Aseton
e)
Kertas saring
f)
Es batu
C.
Reaksi
VI.
Hasil Pengamatan Dan Pembahasan
A.
Hasil pengamatan
B.
Pembahasan
Hasil
analisis Collin dan Hilditch menunjukkan bahwa biji pala mengandung 73%
gliserida jenuh yang terdiri atas komponen-komponen asam lemak dengan
persentase asam miristat sekitar 86,6% dari keseluruhan asam lemak. Sehingga
mereka menyimpulkan bahwa senyawa gliseria, dalam hal ini trimiristin terdapat
dalam jumlah atau proporsi yang sama dengan asam miristat.
Trimiristin
adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan asam
miristat. Trimiristin atau disebut juga gliserol trimiristat, merupakan suatu
kristal polimorf dengan rumus molekul:
Larut
dalam benzena, kloroform, etanol, dan terutama dalam eter.
Nama
lain dari asam miristat adalah tetradekanoat, wujudnya berupa kristal putih
agak berminyak dengan rumus molekul : CH3(CH2)12COOH. Titik leleh 54,4 oC.
Sifat kelarutannya tersebut dimanfaatkan untuk mengkristalkan asam miristat
dari hasil hidrolisis trimiristin. Asam miristat dapat digunakan sebagai bahan
baku sabun, kosmetik, parfum dan untuk ester sintesis untuk obat bius dan
aditif bahan makanan.
Pada
percobaan ini, yakni isolasi asam miristat dalam biji pala dengan menggunakan
metode ekstraksi soxlet trimiristin memakai biji pala dengan benzena sebagai
pelarut. Digunakan benzena sebagai pelarut sebab asam miristat bersifat non
polar sehingga mudah larut dalam pelarut non polar yaitu benzena. Menurut
Ketaren kelarutan minyak atau lemak dalam suatu pelarut ditentukan oleh sifat
polaritas asam lemaknya, asam lemak yang bersifat polar cenderung larut dalam
pelarut polar, sedangkan asam lemak non polar larut dalam pelarut non polar.
Trimiristin dan benzena diekstraksi dengan alat soxlet selama 2-3 jam. Larutan
hasil ekstraksi yang dihasilkan berupa minyak kemudian ditambahkan dengan
aseton (sambil tetap dipanaskan) agar reaksi yang berlangsung itu lebih cepat
pada keadaan panas. Pelarut dipanaskan agar minyak dalam biji pala dapat
keluar. Penambahan aseton ini berfungsi untuk memisahkan benzena dan
trimiristin yang dapat membentuk gugus ester atau ikatan ester yang membentuk
kristal trimiristat.
Pada
tahap hidrolisis trimiristat bertujuan agar kristal trimiristat berada dalam
suasana basa, sebab kristal trimiristat harus berada dalam suasana basa
sehingga menghasilkan asam miristat dan gliserol kemudian ditambahkan dengan
NaOH dan aseton. Penambahan aseton ini untuk mencegah terjadinya reaksi
penyabunan karena ketika ditambahkan dengan NaOH akan bereaksi dengan
trimiristin membentuk sabun. Reaksi penyabunan ini merupakan suatu hidrolisis
alkali dari lemak menghasilkan gliserol dan garam dari asam-asam lemak (asam
karboksilat) yang disebut sabun. Penyabunan disebut juga dengan saponifikasi.
Sabun adalah garam logam alkali dan asam-asam lemak yang mengandung garam C16
dan C18 namun juga dapat mengandung beberapa karboksilat dengan bobot atom
lebih rendah. Suatu karbon mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus
ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul ini bersifat hidrofobik dan larut
dalam zat-zat non polar sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam
air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun tidaklah benar-
benar larut dalam air namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk
misel yakni segerombolan molekul sabun yang rantai karbonnya mengelompok dan
ujung-ujung ionnya menghadap ke air. Selanjutnya direfluks dengan tujuan agar
terjadi penambahan energi aktivasi sehingga mekanisme pembentukan kristal
miristat tersebut itu dapat berjalan. Penilaian mutu minyak atsiri umumnya
dilakukan dengan menentukan sifat-sifat kimia, sifat khusus suatu minyak dan
beberapa macam pengujian pemalsuan secara kualitatif. Sifat fisika kimia minyak
pala sangat bervariasi dan tergantung pada asal daerah, jenis, umur dan mutu
biji pala serta cara pengolahannya. Penambahan air dan HCl setelah proses
refluks ini untuk mendapatkan kristal asam miristat yang berupa zat padat
berwarna putih. Setelah diperoleh kristalnya, maka dihitung rendemennya dan
diperoleh sebesar 88 %.Sehingga kadar asam miristat dalam biji pala ini sangat
banyak.
V.
Simpulan
Adapun
kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini bahwa isolasi asam miristat
dengan menggunakan biji pala diawali dengan ekstraksi trimiristin yang kemudian
dihidrolisis dalam suasana basa menghasilkan asam miristat dan dikristalisasi
sehingga diperoleh kristal asam miristat dan diperoleh rendemen sebesar 88%.
Dengan Ppt sebagai berikut:
Daftar pustaka
Anonim. 2010. Pala. http://www.wikipedia.com/question/ Isolasi asam Miristat/Pala.htm. diakses 30 juni 2010
............... 2010. http://www.wikipedia.com/question/ Asam_lemak.htm. diakses 30 juni 2010
Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari
Kusmiyati. 2006. Uji Aktivitas Senyawa Antibakteri dari Mikroalga Porphyridium cruentum. Pusat Penelitian Bioteknologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI), Cibinong
Wilbraham and Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung
Tidak ada komentar:
Posting Komentar